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中文名稱:肼基甲酸叔丁酯
中文別名:BOC-肼
CAS No:870-46-2
EINECS號：212-795-3
分子式:C5H12N2O2
沸點:63-65℃ (0.1 mmHg)
閃光點:91℃
密度:1.02
外觀白色至淡黃色結(jié)塊
用途:合成氨基酸保護劑。
安全說明:S16;S36/37/39;S45
危險品運輸編號：1325

肼基甲酸叔丁酯（Tert-butyl hydrazinecarbamate，C5H11N2O2）是一種有機化合物，屬于肼基甲酸類化合物。它由肼基（-NH-NH2）和叔丁基甲酸酯（-COOCH2C4H9）組成。作為一種重要的化學(xué)中間體，肼基甲酸叔丁酯在有機合成、藥物化學(xué)、農(nóng)藥化學(xué)等領(lǐng)域中具有重要應(yīng)用。由于其較強的化學(xué)活性和親核特性，肼基甲酸叔丁酯在許多化學(xué)反應(yīng)中扮演著關(guān)鍵角色。

1. 肼基甲酸叔丁酯的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)

肼基甲酸叔丁酯是一種具有高反應(yīng)性的化學(xué)物質(zhì)，通常呈無色或淺黃色液體狀態(tài)。其分子由肼基和叔丁基甲酸酯基團組成，具有較強的親核性和較高的反應(yīng)活性，使其成為多種化學(xué)反應(yīng)的前體。

• 分子式：C5H11N2O2
• 分子量：133.16 g/mol
• 熔點：約40-42°C
• 沸點：約158-160°C
• 外觀：無色至淡黃色液體。
• 溶解性：易溶于多種有機溶劑，如醇類、醚類等，但在水中的溶解度較低。

肼基甲酸叔丁酯的分子結(jié)構(gòu)包括一個肼基（-NH-NH2）和一個叔丁基甲酸酯基（-COOCH2C4H9）。這種結(jié)構(gòu)賦予其較強的親核性，能夠參與各種有機合成反應(yīng)。

2. 肼基甲酸叔丁酯的合成方法

肼基甲酸叔丁酯通常通過肼與叔丁基甲酸酯反應(yīng)合成。該反應(yīng)常在適當?shù)娜軇┲羞M行，反應(yīng)條件溫和，操作簡便。

常見合成方法：

• 肼與叔丁基甲酸酯反應(yīng)：將肼與叔丁基甲酸酯（叔丁基氨基甲酸酯）在適當?shù)娜軇┲蟹磻?yīng)，可以得到肼基甲酸叔丁酯。反應(yīng)過程中，叔丁基甲酸酯中的酯基與肼發(fā)生親核反應(yīng)，生成肼基甲酸叔丁酯。 NH2NH2+(CH3)3COCOCH3→(CH3)3COCONHNH2\text{NH}_2\text{NH}_2 + \text{(CH}_3\text{)3COCO}\text{CH}_3 \rightarrow \text{(CH}_3\text{)3COCO}\text{NH}\text{NH}_2NH2NH2+(CH3)3COCOCH3→(CH3)3COCONHNH2

這種反應(yīng)具有較好的收率，反應(yīng)條件通常為常溫或輕微加熱。

3. 肼基甲酸叔丁酯的主要應(yīng)用

3.1 醫(yī)藥領(lǐng)域

肼基甲酸叔丁酯作為一種化學(xué)中間體，廣泛應(yīng)用于藥物合成，尤其是在合成具有生物活性的有機藥物時發(fā)揮著重要作用。它可以用作合成 、 、抗腫瘤等藥物的中間體。

• 與 藥物合成：肼基甲酸叔丁酯在某些 藥物和 藥物的合成中起到重要作用，尤其是在合成含肼基的活性分子時。
• 抗腫瘤藥物的合成：由于肼基的化學(xué)特性，肼基甲酸叔丁酯可用于合成一些具有抗腫瘤活性的化合物，具有一定的研究前景。

3.2 農(nóng)藥領(lǐng)域

肼基甲酸叔丁酯在農(nóng)業(yè)化學(xué)品的合成中也有重要作用，特別是用于合成一些具有殺菌或殺蟲效果的農(nóng)藥分子。它作為合成農(nóng)藥的中間體，能夠提高農(nóng)藥的生物活性和效果。

• 殺菌劑的合成：肼基甲酸叔丁酯可以用于合成一些殺菌劑，有效地對抗植物病害。
• 殺蟲劑的合成：它還可以作為合成某些殺蟲劑的原料，增強農(nóng)藥的效果，保護農(nóng)作物免受害蟲侵害。