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CAS號：76176-87-9 |

中文名：硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽 |

英文名：1,4-thiazane-1-oxidehydrochloride

分子式 ：C4H9NOS*ClH

分子量：155.65

硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽（Thiomorpholine-N-oxide Hydrochloride）是一種含氮的有機(jī)化合物，通常在化學(xué)、藥物化學(xué)和生物醫(yī)藥領(lǐng)域中具有重要的應(yīng)用。該化合物是由嗎啉的衍生物硫代嗎啉（thiomorpholine）通過氮氧化反應(yīng)得到的，進(jìn)一步與鹽酸形成鹽酸鹽。由于其特殊的化學(xué)性質(zhì)，硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽在藥物開發(fā)、合成化學(xué)和催化反應(yīng)中有廣泛的應(yīng)用潛力。

1. 化學(xué)性質(zhì)

硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽是一個帶有氮氧化基團(tuán)的有機(jī)化合物，分子式為C4H9NOS·HCl。其分子結(jié)構(gòu)基于嗎啉環(huán)（一個六元含氮的雜環(huán)）和氧化的硫代基團(tuán)。它通常以無色結(jié)晶或白色粉末的形式存在，在水和乙醇等溶劑中溶解。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

• 嗎啉環(huán)：一個由四個碳原子、一個氮原子和一個硫原子構(gòu)成的六元環(huán)結(jié)構(gòu)。
• N-氧化物：硫代嗎啉的氮原子通過氧化反應(yīng)形成N-氧化物，增大了其親電子性質(zhì)。
• 鹽酸鹽：通過與鹽酸反應(yīng)形成鹽酸鹽，增強(qiáng)其水溶性和穩(wěn)定性。

2. 合成方法

硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽的合成一般采用以下步驟：

1. 硫代嗎啉合成：首先合成硫代嗎啉（thiomorpholine）。這可以通過硫化反應(yīng)將氧原子替換為硫原子來實(shí)現(xiàn)，常使用類似硫化氫（H?S）或硫化試劑。
2. 氮氧化反應(yīng)：將硫代嗎啉與氧化劑（如過氧化氫或過氧化物）反應(yīng)，形成N-氧化物。
3. 鹽酸化： 將N-氧化物鹽酸化，生成硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽。

3. 應(yīng)用領(lǐng)域

藥物化學(xué)：

硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽在藥物化學(xué)中有著重要的應(yīng)用潛力。其結(jié)構(gòu)中的氮氧化基團(tuán)使其具有一定的生物活性，可能用于開發(fā) 、 或 藥物。此外，硫代嗎啉及其衍生物在藥物設(shè)計中常用作活性中間體或構(gòu)建藥物分子的骨架。

催化劑：

由于其氮氧化物的親電子特性，硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽可以作為催化劑或催化助劑，在某些有機(jī)合成反應(yīng)中促進(jìn)化學(xué)反應(yīng)的進(jìn)行，尤其是在涉及氧化還原反應(yīng)的場合。它能增強(qiáng)某些反應(yīng)的選擇性和反應(yīng)速率。

化學(xué)合成：

硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽作為有機(jī)合成中的重要試劑，常被用來合成其他復(fù)雜的有機(jī)化合物。它能夠與多種化學(xué)物質(zhì)反應(yīng)，形成新的有機(jī)化合物，在合成化學(xué)中具有重要地位。

生物活性：

部分研究表明，硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽可能在生物體內(nèi)具有一定的生物活性，包括 、抗真菌及其他潛在的藥理作用。氮氧化物的引入使得其分子具有較強(qiáng)的親電子性質(zhì)，可以與多種生物大分子發(fā)生作用，對細(xì)胞膜和細(xì)胞內(nèi)成分產(chǎn)生影響。

4. 生物活性及安全性

雖然硫代嗎啉-N-氧化物鹽酸鹽本身的毒性和生物相容性需要進(jìn)一步研究，但其作為一種化學(xué)試劑和藥物中間體使用時，通常會經(jīng)過嚴(yán)格的安全性評估。由于其結(jié)構(gòu)中含有氮氧化物基團(tuán)和氯化物，它可能會對生物體內(nèi)某些酶系統(tǒng)產(chǎn)生影響，因此在使用過程中需要特別注意其濃度和使用量。